上一季结尾终于崩溃大哭的“菠萝先生”，本季试图用更黑暗的方式教会孩子们一个道理：悲伤是可以被开玩笑的。
举世闻名的儿童节目主持人“菠萝先生”杰夫在上一季经历了丧子、离婚、节目被砍。第二季开始，他不再穿着菠萝玩偶服，而是穿着纯黑西装出现在儿童节目里，开始对着3岁的观众讲述叔本华的悲观主义哲学。电视台惊了，家长怒了，但孩子们竟然意外地喜欢，因为杰夫把那些沉重的道理编成了荒诞可笑的儿歌和哑剧。在这一季中，杰夫试图建立一个新的家庭，他领养了一个有暴力倾向的孤儿，并与那个曾经导致他儿子车祸的女司机产生了一段扭曲的友谊。同时，他的孪生兄弟也离了婚，搬来与他同住，两个中年男人试图用工作狂的方式逃避现实。本季的核心是：如何在一场灾难后，重建“笑”的能力。
比第一季更疯，也更痛。金凯瑞贡献了或许是职业生涯最细腻的表演，将喜剧的内核是悲剧演绎到了极致。那种在绝望中强行挤出笑声的撕裂感，让人上一秒大笑，下一秒沉默。
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